Camminare per il centro storico di Montecreto significa immergersi nella storia del paese. Questo borgo offre un'esplorazione unica attraverso strade medioevali, oratori, chiese antiche e castagni secolari. La via principale che conduce al sito dell'antica rocca medievale è un esempio eccezionale di nucleo fortificato. Le case, addossate l'una all'altra, rendono l’idea di un paese pronto a difendersi dalle invasioni nemiche, con strade lastricate in arenaria e fiancheggiate da antiche abitazioni che conservano portali, motivi araldici, edicole votive e frammenti di architettura tipica medievale. La "Rocca di Montecreto", situata sulla sommità del monte, comprende il mastio trasformato oggi in campanile e le mura che racchiudono il nucleo più antico. Anche la Chiesa Parrocchiale di S. Giovanni Battista, ristrutturata nel Seicento, è collocata sul "podium" della rocca. All'interno del borgo si trova poi l'antico Convento delle Suore Domenicane, risalente al Cinquecento, precisamente al 1550, quando Domenica Santini si ritirò in preghiera e solitudine, seguita da nove giovani donne. Dopo la costruzione della Chiesa, le suore furono messe sotto la protezione di San Domenico. Il convento ha attraversato periodi turbolenti, ma nel 1882 fu riacquistato da Don Luciano Mucci di Montecreto e restituito alle suore. Oggi, il convento è protagonista di un importante progetto di rilancio e rifunzionalizzazione ad opera della società Gate Rei che lo sta trasformando in un centro di formazione, in un hub di innovazione dedicato al capitale umano, che ha già iniziato ad ospitare una summer school dedicata alle materie STEM. Oltre ai palazzi antichi, via Castello ospita anche alcune dimore storiche tra cui Casa Borra. Un palazzo cinque-seicentesco che rappresenta l'abitazione storica più importante del paese. Il palazzo presenta una corte interna, due ali residenziali con un ampio sporto di gronda sostenuto da travature imponenti, una torre colombaia e "marcolfe" (maschere apotropaiche in arenaria) poste a guardia della casa e dei suoi abitanti.
